Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая оставить криминальное прошлое позади и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него. Однако его старые друзья и бывшие подельники, все еще погруженные в криминальный мир, не готовы просто так отпустить его. Они постоянно втягивают Егора в свои авантюры, создавая для него сложный моральный выбор между спокойным семейным будущим и долгом перед товарищами, которые не оставили его в трудные времена. Каждая серия ставит героя перед новой дилеммой, где его решение имеет прямые последствия как для его новой, хрупкой жизни, так и для репутации в преступном мире, которую он пытается забыть. Параллельно с основной линией Егора зритель погружается в жизнь его старого друга и напарника, «Кеши», который, в отличие от главного героя, не мыслит себя вне привычной криминальной среды. Их противоречивые пути постоянно пересекаются, создавая напряженный и динамичный сюжет, полный неожиданных поворотов, погонь и остроумных афер. При этом Егор не только пытается избежать нового тюремного срока, но и ведет непрекращающуюся внутреннюю борьбу, где его старые инстинкты и навыки часто вступают в конфликт с новыми принципами. Сюжет мастерски балансирует на грани драмы и остросюжетного боевика, демонстрируя, насколько труден путь искупления, когда прошлое держит тебя на крепком крючке, а каждый шаг к светлой жизни дается с боем, заставляя героя снова и снова доказывать свою верность как семье, так и собственным идеалам.